Menurut IRS bagian 61, “Kecuali ditentukan lain dalam subjudul ini, pendapatan kotor berarti semua pendapatan dari sumber apa pun yang diperoleh…” Ini termasuk sumber pendapatan perjudian. Ada banyak asumsi tentang kapan harus mengklaim kemenangan yang diterima dari kasino. Sementara sebagian besar memahami bahwa kemenangan dikenakan pajak, banyak yang berasumsi bahwa mereka hanya dapat dilaporkan jika kasino memberi mereka formulir pajak untuk diajukan dengan pengembalian mereka. Asumsi yang benar oleh wajib pajak adalah bahwa SETIAP dan SEMUA kemenangan harus dimasukkan dalam pengembalian mereka, terlepas dari dokumentasi yang diberikan kepada mereka oleh kasino. Bahkan, dalam hal audit IRS,

Publikasi IRS 529 memperingatkan pembayar pajak perjudian kasual untuk rajin memelihara  daftar situs online judi terbaik dokumentasi yang tepat dari semua aktivitas perjudian. Ya, ini berarti buku catatan lain yang harus diikuti. Informasi yang disarankan oleh publikasi untuk didokumentasikan meliputi, tanggal dan jenis aktivitas taruhan tertentu, nama dan alamat tempat perjudian, nama orang lain yang hadir bersama Anda di tempat tersebut, dan jumlah kemenangan dan kerugian Anda. Mungkin, informasi yang paling penting untuk dicatat adalah kemenangan dan kerugian…terdaftar secara terpisah. Itu benar, tidak ada jaring total pada akhir tahun dan memasukkan angka itu ke dalam pengembalian pajak Anda, terutama jika Anda termasuk di antara mereka yang hanya melaporkan kerugian. Jadi, bagaimana kita menggambarkan kemenangan dan kerugian kita dan pada titik waktu apa?

Internal Revenue Code (IRC) tidak menawarkan pedoman khusus tentang cara menentukan kapan kemenangan dan kerugian terjadi, tetapi menyatakan bahwa jaring akhir tahun tidak diperbolehkan. Untungnya, undang-undang pajak Federal memberikan panduan dalam George D. dan Lillian M. Shollenberger v. Komisaris Pendapatan Internal , TC Memo. 2009-306, dan Szkircsak v. Komisaris,Memo TC. 1980-129.Aktivitas perjudian harus diperhitungkan dengan “sesi”. Menurut pengadilan, awal dan akhir setiap sesi, atau transaksi, seperti yang dijelaskan dalam kasus Shollenberger v. IRS, sangat penting dalam menentukan kemenangan atau kerugian bersih untuk dicatat. Tanpa aturan khusus yang menentukan sesi di IRC, kami dapat menyimpulkan dari pengadilan bahwa akan terlalu rumit untuk mengharapkan seorang penjudi mencatat setiap tarikan tuas di mesin slot atau setiap tangan yang dimainkan di meja poker sebagai sesi individu. , melainkan hasil bersih dari serangkaian tarikan tuas atau tangan yang dimainkan dalam satu sesi. Total bersih dari sesi itu kemudian dicatat sebagai menang atau kalah. Kemenangan sesi ini dicatat secara terpisah dari kerugian sesi dan kemudian dicatat pada pengembalian pajak individu,

Mematuhi aturan pelaporan IRS bisa agak memberatkan, tetapi dengan meningkatnya jumlah perusahaan perjudian dalam beberapa tahun terakhir, tidak dapat dihindari bahwa semakin banyak audit akan diarahkan pada pengembalian pajak tersebut dengan pendapatan perjudian yang dilaporkan. Menyimpan dokumentasi untuk pendapatan dan pemotongan perjudian mengikuti logika yang digunakan dalam mewajibkan dokumentasi untuk jenis pendapatan dan dokumentasi lainnya seperti W-2 dan Formulir 1099 standar, tanda terima untuk pembelian, dan log penggantian jarak tempuh.

Adalah bijaksana untuk mencari saran lebih lanjut dari seorang profesional pajak untuk merencanakan strategi pajak Anda sebelum Anda memutuskan untuk mengambil kesempatan dengan kasino. Untuk informasi lebih lanjut tentang ini